The History
Nel corso della guerra Monticchiello fu devastato dagli Orvietani e nelle trattative di pace del 1235 i Senesi chiesero un risarcimento. Per tutto il corso del ‘200 le autorità senesi sarebbero poi intervenute per regolare le ricorrenti vertenze di confine tra le circoscrizioni comunali di Monticchiello e Montepulciano.
Monticchiello era, con Montefollonico, un caposaldo dell’organizzazione militare senese sul confine orientale del contado: dal 1250 datano le deliberazioni cittadine per il rifacimento delle mura e la costruzione del cassero; nel 1265 Monticchiello fu designato quale castello di frontiera. Poco dopo, negli anni della crisi del governo ghibellino senese, Monticchiello e Montefollonico furono occupati dal capo guelfo Donosdeo Tolomei e a lui concessi in feudo da Carlo d’Angiò (1268-1271).
Tornato sotto l’autorità della Repubblica, Monticchiello ebbe un castellano cittadino al comando del cassero e della sua guarnigione. Ma alla metà del ‘300 il cassero, adesso ampiamente restaurato, fu consegnato direttamente alla comunità di Monticchiello per la custodia in nome della Repubblica. Una serie di capitolazioni, frequentemente rinnovate, determinavano le autonomie di Monticchiello nel quadro della sovranità senese, e il Comune si dava una prima legislazione statutaria, oggi smarrita. Dopo avere subito nella secona metà del ‘300, come tante comunità della Val d’Orcia e della Maremma, gli assalti delle compagnie di ventura, Monticchiello fu occupato alla fine del secolo – sembra per un tradimento del castellano – dai Fiorentini e dai Montepulcianesi in guerra contro Siena e il Visconti. I soldato di Montepulciano commisero devastazioni e atti di violenza nei quali si volle vedere realizzato un castigo divino per le “molte pene e ingiurie” che i residenti di Monticchiello, “molto dura e ostinata gente”, avevano fatto subire trent’anni prima al beato Giovanni Colombini. Monticchiello ritornò poi sotto il dominio senese con la pace di Venezia del 1401. Nel 1442 fu emanata un’ampia e interessante redazione degli Statuti in lingua volgare. Monticchiello era adesso un importante centro agricolo, con un ceto dominante di medi e agiati possessori locali e un’articolata organizzazione demaniale e finanziaria. In posizione subalterna si sviluppa un artigianato indigeno di lavoratori dell’edilizia e di tessitori. Nel 1502 il castello fu espugnato da Cesare Borgia, e la guarnigione trucidata. Monticchiello ebbe poi un ruolo molto importante nella guerra di Siena. Sarebbe caduto sotto l’assalto delle forze imperiali nel marzo del 1553, dopo aver opposto una resistenza di particolare tenacia.
L’architetto militare Iacopo Fusti Castriotto da Urbino, che fu presente all’assedio, avrebbe rievocato il “sito gagliardissimo” di Monticchiello nella sua opera sulla Fortificazione delle città, e avrebbe tratto spunto da questa esperienza per le sue considerazioni teoriche. Recuperato dalle forze francesi e senesi, e poi dagli esuli di Montalcino, Monticchiello venne nuovamente munito e fortificato. Il 3 aprile 1559 la guerra si concluse con la pace Chateau Cambresis, le truppe francesi abbandonano la Toscana e tutte le fortezze della Val d’Orcia si consegnano ai Medici. Monticchiello fu uno degli ultimo castelli ad essere consegnato al duca Cosimo (15 Agosto 1559). Nel secolo XVII il casello decade viene quasi smantellato e abbandonato, le guarnigioni liquidate le mura in parte abbattute.
Il 6 aprile 1944 si svolse a Monticchiello “un fatto d’arme” che è rimasto nella storia della Resistenza come la “battaglia di Monticchiello”: un gruppo di settanta partigiani respinse e mise in fuga 450 militi della guardia repubblicana costituita dopo l’8 settembre.